Ukończył Wyższą Szkołę Rolniczą. Podczas studiów był m.in. aktorem Studenckiego Teatrzyku Satyrycznego „Skrzat”, redagował i prowadził audycje w Akademickim Radiu „Pomorze”, pierwszej studenckiej rozgłośni w Szczecinie. Po ukończeniu studium dziennikarskiego  rozpoczął pracę w Redakcji Rolnej Rozgłośni Polskiego Radia w Szczecinie. Brał udział w słuchowiskach radiowych jako recytator i aktor. Był autorem eksperymentalnego cyklu radiowego Impulsy ultrakrótkie. W 1972 roku przeszedł do Szczecińskiego Ośrodka Telewizyjnego. Tu zajmował się publicystyką rolną. Współredagował Telewizyjne Technikum Rolnicze, cykliczny program emitowany na antenie ogólnopolskiej TVP w latach 1970-1990. Był autorem edukacyjnych programów poświęconych kształceniu kadry kierowniczej przedsiębiorstw rolnych. Kierował redakcją publicystyki. Był członkiem Stowarzyszenia Dziennikarzy Polskich. Wchodził w skład Sądu Koleżeńskiego. W latach 1983-1987 był wiceprzewodniczącym szczecińskiego Oddziału SD PRL. Od 1989 roku był członkiem Stowarzyszenia Dziennikarzy Rzeczypospolitej Polskiej i prezesem Oddziału. Był prezesem Korporacji Twórców, Artystów i Dziennikarzy „Klub 13 Muz”.
W 1990 roku założył wydawnictwo „Sylwjan”, w którym wydawał tygodnik „Petit” i miesięcznik „Tygiel przedsiębiorczości”.

W kwietniu 2003 roku objął stanowisko wicewojewody zachodniopomorskiego. Funkcję tę pełnił do 2005 roku.

Janka poznałem, gdy rozpoczynałem swoją przygodę z telewizją. Byłem początkującym  redaktorem, który realizował krótkie informacje do Kroniki. Sukcesem było  wówczas wysłanie relacji do Teleexpressu lub Wiadomości. Jan Sylwestrzak kierował wtedy Redakcją Publicystyki TVP Szczecin i poprosił mnie o zastępstwo. Obiecał Warszawie relację
z jubileuszu Szkoły Rolniczej w Pyrzycach, ale nie mógł tam jechać. Zgodziłem się, bo trudno było odmówić… W Pyrzycach przyjęto naszą ekipę po królewsku. Wszyscy pytali o redaktora Sylwestrzaka. Uczniowie przygotowali program artystyczny, grono pedagogiczne – poczęstunek. Gdyby nie obowiązki dziennikarskie, z pewnością zostalibyśmy tam dłużej... Przyznaję -  miałem tremę. Chciałem dobrze wywiązać się z tego zastępstwa. Relacja ukazała się na szczęście na antenie ogólnopolskiej. Jakież było moje zdumienie, gdy otrzymałem za to honorarium dziesięciokrotnie wyższe od tych w Kronice.

 Jan Sylwestrzak był opoką Telewizji Szczecin. Dosłownie. Podstawą ówczesnych rankingów ośrodków telewizyjnych była ilość programu wyemitowanego na antenie ogólnopolskiej. Janek produkował tych godzin całe mnóstwo realizując słynne Telewizyjne Technikum Rolnicze. Dzięki jego pracy nie byliśmy czerwoną latarnią…  
Po moim „rolniczym”, ogólnopolskim debiucie, Jan pochwalił za relację i zaproponował byśmy mówili sobie po imieniu. To był dla mnie zaszczyt i wyróżnienie, które wspominam do dziś…    

Jarosław Dobrzyński